Олейников родился в Кишиневе в 1947 году, в семье шорника. Закончил Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства. Работал в Ленконцерте артистом разговорного жанра. 

Взял сценический псевдоним Олейников - фамилию жены, когда начал работать в дуэте с артистом Романом Казаковым.

В 1977 году стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады. Широкую известность получил в 1993 году, когда вместе с Юрием Стояновым создал программу Городок.

Также Олейников снимался в кино, в том числе в телефильме Мастер и Маргарита Владимира Бортко. В нем Олейников сыграл роль финансового директора варьете - Римского.